1994年8月，郁冬与正大转签歌手约，开始筹备第一张个人专辑《露天电影院》。此时期的郁冬已经不再是一个单纯的词曲作者，而成为真正意义上的歌手，当时郁冬只有22岁，年轻却才华横溢。这张专辑里的歌曲在20年后的今天听来依然隽永，其中的《露天电影院》也曾被李健翻唱。
2001年11月1日这一天，郁冬的人生因为一次违章掉头而发生了重大转折。郁冬驾车行至朝阳区工人体育场附近掉头，不慎将一位老太太撞倒。随后，郁冬迅速拨打急救电话“120”，随即又拨打交通事故报警电话“122”报警。救护人员赶到后，发现老人已经死亡，警方认定，郁冬属于违章掉头，应承担此次交通事故的全部责任。2002年3月郁冬因交通肇事被判有期徒刑一年，缓刑一年。从此之后郁冬不再创作，本就内向善良的他也许做好了准备怀着愧疚度过余生。
遭遇车祸而一度抑郁的音乐人还有小柯，发生事故时间也是在2000年左右，小柯昏迷了数十日，生命一度岌岌可危，复原后他很久没有碰音乐。后来在专辑《小柯2002》中，有一首歌《7公分的距离面对绝望》就是描述这种身处黑暗的感受。小柯回来了，但是郁冬没有。
这些年来无论圈内人还是歌迷都在呼吁郁冬回来。07年老狼曾在798演出时唱了《来自我心》作为开场曲，演出前他打电话给郁冬让他来现场玩，但是郁冬没有来，老狼一直想做一场郁冬的作品音乐会。曾有一个歌迷回忆自己在几个偶然场合遇到老狼，他每次即兴跑上台去唱歌，唱的歌几乎都是郁冬写的，有一次在一个小现场老狼上台演出又唱了《北京的冬天》，全场跟着唱。第二首歌，他唱了《时光流转》，唱到一半老狼的眼泪滑落，唱《虎口脱险》的时候，老狼一度哽咽唱不下去。
民谣歌手老狼
老狼和郁冬的友谊深厚，他疼惜郁冬的敏感和善良，这造就了他，也毁灭了他，老狼明白他的痛苦。如今郁冬在中关村一家互联网公司上班，每年11月3日郁冬的生日老狼总不忘发一句祝福。
“有没有听到那个声音，就像是我忽远忽近，告诉你，他来自我的心。”如今我们借歌手张磊的声音又听了一次郁冬的歌，也期待他能像朴树一样，在失落失望失掉方向之后还能归来。又或者他选择继续平凡的生活也好，他写下的歌会永远留在那些听懂了的人的心里。
